高中时期
进入立命馆庆祥高校之后，小池祐贵正式展开田径练习。
2011年，高一的小池祐贵参加“第64回全国高等学校综合体育大会陆上竞技大会”，100m项目闯进准决赛；国民体育大会少年B组的100m则获得第二名，与第一名的秒差为0.05秒。
2012年，升上高二的小池祐贵参加了“第65回全国高等学校综合体育大会陆上竞技大会”、国民体育大会及日本青少年选手权都闯进了前八，其中在日本青少年选手权当中，100m取得了第二名、200m则取得了第三名的成绩。国民体育大会的少年A组则以10秒51的成绩排名第二，仅次于前一年的冠军、跑出10秒22的桐生祥秀。
2013年，高三的小池祐贵在100m项目跑出10秒38、200m则跑出20秒89，双双树立北海道高中生纪录。但是与“第一个跑进10秒内的日本人”桐生祥秀（当时最佳纪录10.01秒）的正面对决却从来没有赢过，包含该年度的“全国高等学校综合体育大会陆上竞技大会”100m及200m、国民体育大会少年A组的100m以及日本青年选手权的200m，小池祐贵都败给桐生祥秀，只拿下第二名。尤其是在全国高等学校综合体育大会陆上竞技大会，小池祐贵在100m决赛跑出10秒38、200m决赛跑出20秒99，这个成绩在往年的赛事就算拿冠军也不奇怪，但桐生祥秀在该届赛事100m和200m分别以10秒19和20秒66强势夺金，并写下了大会新纪录。200m的赛事结束之后，小池祐贵首度流下了不甘心的泪水。而在桐生祥秀缺席的日本青年选手权当中，小池祐贵在100m以10秒43的成绩获得冠军，这是他第一个全日本冠军。